Efek Induksi

EFEK INDUKSI

Efek induksi : suatu aksi elektrostatik yang diteruskan mealui rantai atom suatu molekul (lewat ikatan sigma.  Dimana hal ini terjadi karena dalam suatu ikatan sigma dalam suatu ikatan kovalen tunggal dari atom yang tak sejenis, pasangan electron yang embentuk ikatan sigma, tidak pernah terbagi secara merata diantara kedua atom. Elektron memiliki kecendrungan untuk tertarik sedikit ataupun banyak kearah atom yang lebih elektronegatif dari keduanya.

Gugus alkil  yang terikat pada gugus fungsi senyawa organic merupakan gugus pendorong electron, Dimana semakin besar alkil yang terikat pada gugus fungsi akan mengakibatkan factor +I semakin besar.

 Reaktifitas –I (penarik electron), sebagai berikut :

-Cl > -Br > -I > - OCH₃ > - OH > -C₆H₅ > - CH+CH₂ > -H

Efek induksi beberapa gugus yang terikat pada gugus fungsi senyawa organic dapat dilihat pada tabel berikut :

Induksi  dan  Efek  Medan

Ikatan C-C dalam etana adalah nonpolar sempurna karena ikatan tersebut menghubungkan dua atom yang  ekuivalen. Akan tetapi ikatan C-C dalam kloroetana terpolarisasi  oleh  adanya  atom klor  elektronegatif.  Polarisasi ini sebenarnya adalah jumlah dari dua efek. Pertama, atom C-1 telah kekurangan sejumlah kerapatan elektronnya oleh elektronegativitas Cl yang lebih besar, diganti secara parsial oleh ikatan C-C yang ada didekatnya mengakibatkan polarisasi ikatan ini dan suatu muatan positif kecil pada atom C-2. Polarisasi satu ikatan yang disebabkan oleh polarisasi ikatan tetangga disebut efek induksi. Efek ini tidak hanya dirasakan oleh ikatan tetangga, namun dapat pula berpengaruh sampai ikatan yang lebih jauh. Efek ini berkurang dengan bertambahnya jarak. Polarisasi ikatan C-C menyebabkan pula sedikit polarisasi tiga ikatan C-H metil.

Resonasi  dan  induksi tidak perlu bekerjanya  dalam  arah  yang  sama. Di dalam  keadaan dasar (ground state) efek-efek ini bekerja secara permanen dan dapat nyata dalam sejumlah  sifat-sifat  molekul.  Salah satu hal yang paling ideal yang berhubungan dengan efek induksi  adalah  kecepatan  solvolisis  4-(4-alkilbisiklo[2.2.2]oktan-1-ilbrosilat  dalam  asam asetat pada 75°C.  

Contoh pada asam karboksilat

  Efek induksi dari gugus yang terikat pada rantai R dari asam karboksilat (gugus COOH)

                                      H₂O

      R-COOH                                        H⁺ + R-COO-

v  Jika gugus yang terikat pada alkil dari asam  karboksilat  bersifat sebagai penarik electron, maka efek induktif akan diteruskan  ke semua atom,  oksigen dari hidroksida pada asam  menjadi relative lebih positif, hydrogen mudah lepas sehingga keasamannya bertambah (Pka besar)

v  Jika ada gugus yang terikat pada alkil dari asam karboksilat bersifat sebagai pendorong electron, maka efek induktif akan diteruskan ke semua atom, oksigen dari hidroksida pada asam menjadi relative lbih negative, hydrogen sulit lepas sehingga keasamannya berkurang (Pka kecil).

v  Jarak antar gugus induksi dengan pusat reaksi (COOH) akan mengurangi efek induksi.

 Efek induksi memepngaruhi :

1.     1.  Efek induksi yang diberikan dipengaruhi oleh posisi gugus, dimana semakin jauh jarak antar gugus induksi dengan pusat reaksi, maka efek induksi akan berkurang

  

        2. Efek induksi mempengaruhi reaktivitas reaksi

3.    3.    Efek induksi berpengaruh terhadap momen dipole

DAFTAR PUSTAKA

Firdaus. 2009. Laporan PMR-PS FMIPA UNHAS Hibah Pembelajaran Penulisan Modul Pembelajaran Mata Kuliah Kimia Organik Fisis I. Makassar : UNHAS.. https://wanibesak.files.wordpress.com/2011/06/kimia-organik-fisis-i.pdf.

March, J., 1985, Advanced Organic Chemistry – Reactions, Mechanisms, and Structure,3rd Edition, New York.

http://dokumen.tips/documents/kimia-organik-fisik-5687ee4188286.html.

http://febeunike18.blogspot.co.id/2013/03/keasaman-asam-karboksilat-pengantar.html.

http://kazmyrkimia09.blogspot.co.id/2012/05/organik-fisik-2.html.
http://slideplayer.info/slide/3015736/. 

Gugus Fungsi

GUGUS FUNGSI

             Gugus fungsi bagian paling reaktif dari suatu senyawa karbon.

gugus fungsi menyebabkan perbedaan sifat yang khas pada senyawa karbon, sesuai dengan berbedanya gugus fungsi yang terdapat dalam suatu senyawa tersebut. Perbedaan ini disebabkan oleh gugus fungsi yang diikat berbeda.            Gugus fungsi bisa berupa ikatan karbon tunggal / rangkap 1, rangkap dua, rangkap tiga, dan atom/ gugus atom. Meskipun senyawa-senyawa karbon mempunyai unsure dasar sama yaitu karbon.

      Penggolongan senyawa organik dapat dibedakan menurut gugus fungsi yang dikandungnya. Gugus fungsi (functional group) adalah sekelompok atom yang menyebabkan perilaku kimia molekul organik induk.

No	Struktur Gugus	Rumus Umum	Nama IUPAC/Trivial	Nama Gugus
1	−OH	R−OH	Alkanol/Alkohol	Hidroksil
2	−O−	R−O−R`	Alkoksi	Eter
3	O −C−H	O R−C−H	Alkanal /Aldehid	Aldehid
4	O −C−	O R−C−R`	Alkanon/Keton	Karbonil
5	O −C−OH	O R−C−OH	Asam alkanoat/karboksilat	Karboksil
6	O −C−O	O R−C−O	Alkil alkanoat/Ester	Ester
7	−NH2	R−NH2	Amina	Amin

        Alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil, −OH. Etanol mempunyai penerapan tidak terbilang sebagai pelarut untuk bahan kimia organik dan sebagai senyawa awal untuk pembuatan zat warna, obat-obatan sintesis, kosmetik, dan bahan peledak. Etanol juga merupakan bagian dari minuman beralkohol. Etanol adalah satu-satunya jenis alkohol rantai lurus yang tidak beracun (lebih tepatnya, paling sedikit beracun) (Chang; 2005).

1. ALKOHOL : merupakan kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi hidroksil (-OH) dengan rumus umum R-OH atau CnH2n+1OH. Senyawa ini mempunyai nama IUPAC alkanol karena dianggap sebagai urutan alkana dengan mensubstitusi satu atom H dengan gugus –OH. Untuk penamaan -na dirubah menjadi -nol.

R - OH

2. ETER : Atau dapat disebut alkoksi alkana berdasarkan aturan IUPAC, yang dianggap sebagai turunan alkana, mempunyai rumus umum R-O-R’ atau CnH2n+2O. Bila R=R’ disebut eter sederhana, sedangkan bila R bukan R’ disebut eter majemuk. R dan R' merupakan alkil. 

R - O - R'

3. ALDEHIDA : senyawa karbonil (-C=O). Aldehid merupakan singkatan dari alkohol dehidrogenatus. Senyawa ini dianggap turunan dari alkana sehingga disebut alkanal dan mempunyai rumus umum CnH2nO. Aldehid dapat diperoleh dengan jalan oksidasi alkohol primer. untuk tatanama yaitu akhiran -na ditambahkan -l menjadi -nal.

4. KETON : termasuk senyawa karbonil (-C=O). Senyawa ini dianggap turunan dari alkana sehingga disebut alkanal dan mempunyai rumus umum CnH2nO. Seperti halnya eter, R yang sama dengan R’ disebut katon sederhana, sedangkan R yang tidak sama dengan R’ disebut keton majemuk. R dan R' merupakan alkil.

5. ASAM KARBOKSILAT : ( Alkanoat ) memiliki rumus umum CnH2nO2 atau R-COOH. Gugus karboksilat (-COOH) merupakan gabungan dari gugus karbonil dan hidroksil. Senyawa ini dianggap turunan alkana dan diberi nama asam alkanoat atau dengan nama yang lebih lama, asam alkana karboksilat.

6. ESTER : memiliki rumus umum CnH2nO2 atau R-COO-R’. Nama IUPAC dari ester adalah alkyl alkanoat. Kebanyakan senyawa ester berbau harum, karena itu banyak digunakan sebagai pengharum (esens). Ester dibuat dari asam dan alkohol melalui reaksi esterifikasi yang berupa reaksi setimbang.

7. ALKILAMINA : suatu senyawa karbon yang berikatan dengan gugus -NH2.

R – NH₂

8. HALOALKANA : suatu senyawa karbon atau alkil yang berikatan dengan salah satu unsur halogen.

R - X

x = unsur-unsur halogen atau VIIA ( F, Cl, Br, I, At)

(http://ainychemistry.blogspot.co.id/2013/01/kimia-unsur-gugus-fungsi.html).

            Atom atau kelompok atom yang paling menentukan sifat suatu senyawa dan merupakan ciri khas dari suatu deret homolog kimia karbon disebut gugus fungsi. Jika etana (C2H6) memiliki deret homolog alkana, dan satu atom H-nya digantikan dengan gugus alkohol (—OH) maka menjadi C2H5OH. Maka, akan berdampak pada perubahan sifat senyawa (fisis dan kimia) dari etana ke etanol (C2H5OH). Kesimpulan: gugus fungsi akan membuat sifat dan struktur alkana berubah, tetapi masih dalam satu deret homolog.

Nah, di bawah ini adalah daftar dari gugus fungsi senyawa karbon:

GUGUS FUNGSI

1.    Gugus fungsi —OH (alkohol atau alkanol)
Pada pembahasan di atas etana berbeda dengan etanol. Etanol termasuk ke dalam gugus alkohol karena mempunyai gugus fungsi —OH dalam rumus kimianya (C2H5OH). Seperti pada pelajaran sifat koligatif larutan, alkohol mudah menguap jadi sering digunakan untuk parfum.

2.    Gugus fungsi —O— (eter atau alkoksialkana)
Disebut alkosialkana karena penggabungan dari kata: Al , oksi, alkana. Yang artinya (ambil contoh CH3—CH2—O—H3)
Al = adalah rantai karbon sebelah kiri eter yaitu CH3—CH2 atau C2H5 (etil)
O = eter (—O—)
Alkana = adalah alkana yang atom H-nya menjadi gugus alkil yaitu CH3

3.    Gugus fungsi —CHO (aldehida atau alkanal)
Disebut alkanal karena mempunyai gugus mirip dengan alkohol dan asam karboksilat, ada OH dan COOH-nya. Nah, dalam aldehida terdapat dalam formalin dan pengawetan mayat

4.    Gugus fungsi —CO— (keton atau alkanon)
Gugus fungsi ini disebut keton karena mengandung atom karbon dan oksigen berjumlah satu (1). Karbon mewakili hurus Ke, dan oksigen mewaklili huruf ton dalam nama turunan alkana keton. Keton biasanya digunakan untuk pembersih kuku.

5.    Gugus fungsi —COOH (asam karboksilat atau asam alkanoat)
Turunan alkana satu ini berbeda sama sekali karena nantinya dalam tata nama senyawa, hanya asam karboksilat-lah yang menggunakan nama depan asam serta menandakannya dengan huruf yunani alpha, beta, gamma, dan omega. Contohnya CH3COOH dalam asam cuka

6.    Gugus fungsi —COOR (ester atau alkil alkanoat)
Disebut alkil alkanoat karena R mewakili alkil, dan COO mewakili alkanoat dalam gugus fungsinya. Nama ester hampir mirip dengan nama eter, jadi harus hati-hati ya dalam tata namanya nanti

7.    Gugus fungsi —X (haloalkana atau alkil halida)
Turunan alkana satu ini mempunyai nama yang unik yaitu haloalkana, seolah-olah menyapa turunan alkana gitu lho. Ckckck. Gugus X dalam turunan alkana ini adalah atom-atom halogen (golongan VIIA). Alkil halida disebut juga monohaloalkana.

Regangan Ruang (Kimia Organik Fisik)

Menurut teori Baeyer, Senyawa siklik membentuk cincin datar. Regangan terjadi apabila sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral  (Parlan, 2003).

Sikloalkana	Regangan cincin (kkal/mol)
Siklopropana	27,6
Siklobutana	26,3
Siklopentana	6,5
Sikloheksana	0
Sikloheptana	6,4
Siklooktana	10,0
Siklononana	12,9
Siklodekana	12,0
Siklopentadekana	1,5

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapabesarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut. Akibat dari regangan ruang ini adalah terjadinya pencarian konformasi olehmolekul untuk mencapai kestabilan tanpa adanya tolakan sterik untuk mencapai kestabilan tersebut. Konformasi ini terjadi karena atom-atom pada molekul rantai terbuka berpeluang yang tak terhingga untuk menata ataupun mengatur posisi didalam ruang untuk mencapai kestabilan dengan cara menyamai sudut ikatan tetrahedral. Dimana perbedaan pengaturanposisi ini baik bentuk maupun bagaimana perubahan bentuknya disebut konformasi. Hal ini terjadi karena gugus-gugus  yang terikat  oleh  ikatan  sigma  pada  senyawa rantai terbuka dapat berotasi mengeliling ikatan tersebut. 

Sikloalkana

Sikloalkana merupakan salah satu tipe alkana yang mempunyai satu atau lebih cincin atom karbon pada struktur kimia molekulnya. Bentuk sikloalkana adalah cincin tertutup (alisiklik) dan mempunyai ikatan tunggal (jenuh). Dimana rumus umum dari sikloalkana adalah CnH2n dan rumus siklo alkana dengan jumlah cincin  yaitu :

1. CnH2n

2. CnH2(n+1+g)

Keterangan :

1. n adalah jumlah atom C

2. n adalah jumlah atom C dan g adalah jumlah cincin dalam molekul

Menurut Morrisor dan Boyd (1992), terdapat 3 macam tegangan dalam senyawa sikloalkana  yang ber sifat alisiklik :

lTegangan sudut karena sudut dalam lingkar berbeda 109,5° (sudut antara 2 tangan valesi pada atom C)

lTegangan yang terjadi akibat penolakan  antara atom-atom  H   yang  letaknya  berdekatan  dan  berhadapan .

lTegangan yang terjadi karena adanya penolakan antara atom-atom C yang letaknya berdekatan dan berhadapan. Dimana, ini terdapat pada lingkaran besar.

“Teori regangan baeyer” menjelaskan tentang kestabilan(ketidakreaktifan) sikloalkana, dimana mnurutnya, senyawa siklik seperti sikloalkana membentuk cicin-cincin datar kecuali siklopentana semua senyawa siklik mengalami terikan. Karena sudut ikatan mereka menyimpang dari sudut tetrahedral. karena sudut 109,5°, siklopropana dan siklobutana memiliki kereaktifan lebih dibandingkan alkana rantai terbuka, karena mereka me miliki kereaktifan lebih dibandingkan al kana rantai terbuka, hal ini disebabkan karena sudut ikatan mereka yang luar biasa kecil. siklopropana memiliki strain yang cukup tinggi, dimana sudut ikatan CCC sebesar 60° dan jauh berbeda dari sudut ikatan tetrahedral 109,5°. Berbeda halnya dengan siklopentana, dimana siklopentana ini merupakan sistem cincin yang paling stabil karena sudut ikatannya paling dekat dengan sudut tetrahedral. Sedangkan sikloheksana buk an merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120° melainkan suatu cincin yang agak berlipat dengan sudut ikatan 109° (mendekati  sudut tetrahedral), dengan  regangan cincin sebesar 0 kkal/mol (sudut ikatan sama dengan sudut ikatan tetrahedral). Penyimpangan terhadap sudut tetrahedral 109,5° menyebabkan rega ngan pada molekul yang menga kibatkan molekul tersebut semakin tegang dan semakin reaktif.

Sikloheksana 

Dalam rangka mencari kestabilan, maka sikloheksana mengalami konformasi. Meskipun regangan ruangnya bernilai 0 kkal/mol namun konformasi tetap terjadi dikarenakan sikloheksana bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120°, melainkan suatu cincin yang  berlipat dengan sudut ikatan 109°(mendekati  sudut tetrahedral).

                                   Salah satu dari konformasi pada sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi,  dimana dalam konformasi ini ada dua jenis posisi atom hidrogen yang berbeda, yaitu ekuatorial dan aksial dan ditandai oleh dua orientasi C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial, dimana hidrogen akisal terletak dibawah dan di atas bidang yang dibentuk oleh cincin atom karbon (C-H aksial adalah C-H yang tegak lurus terhadap bidang molekul) dan enam buah ikatan C-H ekuatorial, dimana hidrogen ekuatorial terletak sepan-jang bidang (pada satu bidang) dengan atom-atom karbon.  Jika tiga atom karbon yang berselang atau karbon lain dilekukkan ke arah berlawanan, maka atom hidrogen aksial akan menjadi atom hidrogen ekuatorial (C-H ekuatorial merupakan C-H yang searah dengan bidang molekul).

Tingkat Kestabilan antara konformasi kursi dan biduk dapat dijelaskan melalui proyeksi Newman : 

 Pada konformasi kursi atom-atom hidrogen berada pada konformasi stagger (goyang) sedangkan dalam konformasi biduk atom-atom hidrogen terdapat dalam konformasi eklips. Pada konformasi eklips akan terjadi tolakan-tolakan antara elektron ikatan dengan atom-atom hidrogen. Hal  ini menyebabkan energi yang dibutuhkan untuk membentuk konformasi eklips lebih besar dibandingkan energi yang dibutuhkan untuk membentuk konformasi stagger (goyang). Kestabilan suatu konformasi dapat dilihat dari besar energi yang dibutuhkan suatu konformasi dapat dilihat dari besar energi yang dibutuhkan untuk pembentu kan konformasitersebut.Semakin kecil energi yang dibutuhkan untuk pembentukan konformasi, maka konformasinya lebih stabil. Sehingga konformasi kursi lebih stabil daripada konformasi biduk, karena energi yang dibutuhkan untuk membentuk konformasi pada konformasi kursi lebih kecil dibandingkan konformasi biduk.

Dalam senyawa sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis dan trans jyang jika digambarkan dengan konformasi kursi, maka maaing-masing subtituennya dapat berposisi aksial ataupun ekuatorial. Hal ini juga sama terjadi pada siklohesana cis-1,3 dan trans-1,3. Dimana pada siklo heksana dapat terjadi dua kemungkinan, tapi cis-1,3 akan lebih stabil daripada trans -1,3. Hal ini dikarenakan trans-1,3. Pada posisi cis-1,3 subtituennya dapat memiliki posisi ekuatorial sedangkan trans-1,3 mendapat posisi aksial, dimana kestabilan suatu isomer-isomer itu tergantung pada letak subtituennya. Pada posisi ekuatorial lebih stabil karena pada posisi ini tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan dengan trans-1-3 (Parlan, 2003).

DAFTAR PUSTAKA

Morrison, R.T. dan Boyd, R. N. 1992. Organic Chemistry. Sixth Edition. New York : Prentice Hal Inc.

Parlan. 2003. Kimia Organik I. Universitas Negeri Malang : 38-40.

http://berkhidmahtholabulilmi.blogspot.co.id/2014/05/v-behaviorurldefaultvmlo.html

https://isepmalik.wordpress.com/2012/04/21/sikloalkana/

http://masitohmuchyat.blogspot.co.id/2014/01/analisis-sikloheksana.html

https://html2-f.scribdassets.com/7kcyijrups4ca304/images/19-ff44d731d0.jpg

https://html2-f.scribdassets.com/7kcyijrups4ca304/images/20-a419a284a4.jpg

https://www.scribd.com/document/257748485/bentuk-molekul