Regangan Ruang (Kimia Organik Fisik)

Menurut teori Baeyer, Senyawa siklik membentuk cincin datar. Regangan terjadi apabila sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral  (Parlan, 2003).

Sikloalkana	Regangan cincin (kkal/mol)
Siklopropana	27,6
Siklobutana	26,3
Siklopentana	6,5
Sikloheksana	0
Sikloheptana	6,4
Siklooktana	10,0
Siklononana	12,9
Siklodekana	12,0
Siklopentadekana	1,5

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapabesarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut. Akibat dari regangan ruang ini adalah terjadinya pencarian konformasi olehmolekul untuk mencapai kestabilan tanpa adanya tolakan sterik untuk mencapai kestabilan tersebut. Konformasi ini terjadi karena atom-atom pada molekul rantai terbuka berpeluang yang tak terhingga untuk menata ataupun mengatur posisi didalam ruang untuk mencapai kestabilan dengan cara menyamai sudut ikatan tetrahedral. Dimana perbedaan pengaturanposisi ini baik bentuk maupun bagaimana perubahan bentuknya disebut konformasi. Hal ini terjadi karena gugus-gugus  yang terikat  oleh  ikatan  sigma  pada  senyawa rantai terbuka dapat berotasi mengeliling ikatan tersebut. 

Sikloalkana

Sikloalkana merupakan salah satu tipe alkana yang mempunyai satu atau lebih cincin atom karbon pada struktur kimia molekulnya. Bentuk sikloalkana adalah cincin tertutup (alisiklik) dan mempunyai ikatan tunggal (jenuh). Dimana rumus umum dari sikloalkana adalah CnH2n dan rumus siklo alkana dengan jumlah cincin  yaitu :

1. CnH2n

2. CnH2(n+1+g)

Keterangan :

1. n adalah jumlah atom C

2. n adalah jumlah atom C dan g adalah jumlah cincin dalam molekul

Menurut Morrisor dan Boyd (1992), terdapat 3 macam tegangan dalam senyawa sikloalkana  yang ber sifat alisiklik :

lTegangan sudut karena sudut dalam lingkar berbeda 109,5° (sudut antara 2 tangan valesi pada atom C)

lTegangan yang terjadi akibat penolakan  antara atom-atom  H   yang  letaknya  berdekatan  dan  berhadapan .

lTegangan yang terjadi karena adanya penolakan antara atom-atom C yang letaknya berdekatan dan berhadapan. Dimana, ini terdapat pada lingkaran besar.

“Teori regangan baeyer” menjelaskan tentang kestabilan(ketidakreaktifan) sikloalkana, dimana mnurutnya, senyawa siklik seperti sikloalkana membentuk cicin-cincin datar kecuali siklopentana semua senyawa siklik mengalami terikan. Karena sudut ikatan mereka menyimpang dari sudut tetrahedral. karena sudut 109,5°, siklopropana dan siklobutana memiliki kereaktifan lebih dibandingkan alkana rantai terbuka, karena mereka me miliki kereaktifan lebih dibandingkan al kana rantai terbuka, hal ini disebabkan karena sudut ikatan mereka yang luar biasa kecil. siklopropana memiliki strain yang cukup tinggi, dimana sudut ikatan CCC sebesar 60° dan jauh berbeda dari sudut ikatan tetrahedral 109,5°. Berbeda halnya dengan siklopentana, dimana siklopentana ini merupakan sistem cincin yang paling stabil karena sudut ikatannya paling dekat dengan sudut tetrahedral. Sedangkan sikloheksana buk an merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120° melainkan suatu cincin yang agak berlipat dengan sudut ikatan 109° (mendekati  sudut tetrahedral), dengan  regangan cincin sebesar 0 kkal/mol (sudut ikatan sama dengan sudut ikatan tetrahedral). Penyimpangan terhadap sudut tetrahedral 109,5° menyebabkan rega ngan pada molekul yang menga kibatkan molekul tersebut semakin tegang dan semakin reaktif.

Sikloheksana 

Dalam rangka mencari kestabilan, maka sikloheksana mengalami konformasi. Meskipun regangan ruangnya bernilai 0 kkal/mol namun konformasi tetap terjadi dikarenakan sikloheksana bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120°, melainkan suatu cincin yang  berlipat dengan sudut ikatan 109°(mendekati  sudut tetrahedral).

                                   Salah satu dari konformasi pada sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi,  dimana dalam konformasi ini ada dua jenis posisi atom hidrogen yang berbeda, yaitu ekuatorial dan aksial dan ditandai oleh dua orientasi C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial, dimana hidrogen akisal terletak dibawah dan di atas bidang yang dibentuk oleh cincin atom karbon (C-H aksial adalah C-H yang tegak lurus terhadap bidang molekul) dan enam buah ikatan C-H ekuatorial, dimana hidrogen ekuatorial terletak sepan-jang bidang (pada satu bidang) dengan atom-atom karbon.  Jika tiga atom karbon yang berselang atau karbon lain dilekukkan ke arah berlawanan, maka atom hidrogen aksial akan menjadi atom hidrogen ekuatorial (C-H ekuatorial merupakan C-H yang searah dengan bidang molekul).

Tingkat Kestabilan antara konformasi kursi dan biduk dapat dijelaskan melalui proyeksi Newman : 

 Pada konformasi kursi atom-atom hidrogen berada pada konformasi stagger (goyang) sedangkan dalam konformasi biduk atom-atom hidrogen terdapat dalam konformasi eklips. Pada konformasi eklips akan terjadi tolakan-tolakan antara elektron ikatan dengan atom-atom hidrogen. Hal  ini menyebabkan energi yang dibutuhkan untuk membentuk konformasi eklips lebih besar dibandingkan energi yang dibutuhkan untuk membentuk konformasi stagger (goyang). Kestabilan suatu konformasi dapat dilihat dari besar energi yang dibutuhkan suatu konformasi dapat dilihat dari besar energi yang dibutuhkan untuk pembentu kan konformasitersebut.Semakin kecil energi yang dibutuhkan untuk pembentukan konformasi, maka konformasinya lebih stabil. Sehingga konformasi kursi lebih stabil daripada konformasi biduk, karena energi yang dibutuhkan untuk membentuk konformasi pada konformasi kursi lebih kecil dibandingkan konformasi biduk.

Dalam senyawa sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis dan trans jyang jika digambarkan dengan konformasi kursi, maka maaing-masing subtituennya dapat berposisi aksial ataupun ekuatorial. Hal ini juga sama terjadi pada siklohesana cis-1,3 dan trans-1,3. Dimana pada siklo heksana dapat terjadi dua kemungkinan, tapi cis-1,3 akan lebih stabil daripada trans -1,3. Hal ini dikarenakan trans-1,3. Pada posisi cis-1,3 subtituennya dapat memiliki posisi ekuatorial sedangkan trans-1,3 mendapat posisi aksial, dimana kestabilan suatu isomer-isomer itu tergantung pada letak subtituennya. Pada posisi ekuatorial lebih stabil karena pada posisi ini tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan dengan trans-1-3 (Parlan, 2003).

DAFTAR PUSTAKA

Morrison, R.T. dan Boyd, R. N. 1992. Organic Chemistry. Sixth Edition. New York : Prentice Hal Inc.

Parlan. 2003. Kimia Organik I. Universitas Negeri Malang : 38-40.

http://berkhidmahtholabulilmi.blogspot.co.id/2014/05/v-behaviorurldefaultvmlo.html

https://isepmalik.wordpress.com/2012/04/21/sikloalkana/

http://masitohmuchyat.blogspot.co.id/2014/01/analisis-sikloheksana.html

https://html2-f.scribdassets.com/7kcyijrups4ca304/images/19-ff44d731d0.jpg

https://html2-f.scribdassets.com/7kcyijrups4ca304/images/20-a419a284a4.jpg

https://www.scribd.com/document/257748485/bentuk-molekul