The
arts and science of total synthesis
Tetrodotoxin
(1972)
Tetrodotoxin (1 dalam Skema 13) adalah senyawa
beracun Dari ikan puffer Jepang dan strukturnya dijelaskan oleh Woodward pada
tahun 1965. [96] Pada tahun 1972 Kishi dan kelompoknya memilikinya Menerbitkan
sintesis total [97] ini sangat tidak biasa dan Struktur yang menantang Prestasi
luar biasa ini dari Jepang diterima pada saat itu dengan antusias dan antusias Tetap
sampai hari ini sebagai klasik dalam sintesis total. Sasaran Molekul itu
dicapai melalui serangkaian manuver yang Termasuk reaksi Diels ± Alder dari sebuah
quinone dengan butadiena, Penataan ulang Beckman untuk memasang atom nitrogen
pertama, Pengurangan stereoselektif, oksidasi strategis, fungsional yang tidak
biasa Manipulasi kelompok, dan akhirnya, pembangunan Sistem guanidinium Sebagai
sangat kental dan polyfuncsional Molekul, tetrodotoxin tentu merupakan penaklukan
yang hebat Dan meningkatkan status baik seni dan praktisi, Dan pada saat yang
sama cukup nubuat hal-hal yang akan datang.
K. C. Nicolaou,* Dionisios Vourloumis,
Nicolas Winssinger, and Phil S. Baran. 2000The Art and Science of Total
Synthesis. Weinheim.
Bagaimana radikal yang terbentuk pada tahap II dan III dapat membentuk kestabilan kembali? Terimakasih
BalasHapusMohon dijelaskan apa itu stereoselektif
BalasHapusReaksi stereoselektif adalah reaksi dimana terdapat pilihan jalur, tapi stereoisomer produk terbentuk karena jalur reaksi yang menjadi lebih menguntungkan atau disukai daripada jalur lain yang tersedia.
Hapusbagaiman struktur senyawa nomor 3 berubah sepenuhnya menjadi senyawa nomor 17?
BalasHapusBisa dilihat pada tahapan reaksinya, ada beberapa tahap reaksi dari senyawa nomor 3 bisa berubah sepenuhnya menjadi nomor 17, mekanismenya telah disajikan pada pemaparan di atas ;)
HapusApa prekursor untuk sintesis Tetrodotoxin?
BalasHapusMenurut penelitian shimazu dan kotaki sebagai persiapan sintesis senyawa TTX ini salah satunya yaitu gula-PP adiposa atau kelompok isopentenyl terkait dengan asam amino Arginin (lihat di bawah).dari senyawa sederhana inilah nantik disintesis senyawa kompleksnya
HapusApa hubungan the art dengan total sintesis?
BalasHapusDalam setiap sintesis pasti terdapat seni atau hal unik, sehingga membedakan sintesis tersebut dengan sintesis lainnya
Hapusapa keunggulan dari mensintesis senyawa Tetrodotoxin padahal senyawa tersebut beracun apakah tidak berbahaya ?
BalasHapusPenelitian menunjukkan, zat beracun tersebut berpotensi kuat sebagai obat untuk mengatasi nyeri kronik. TTX dalam dosis rendah juga telah dipakai pada manusia dan hewan yang menderita berbagai keluhan nyeri. Studi lanjutan mengenai TTX juga menunjukkan zat ini mungkin dapat mencegah kerusakan otak akibat stroke, menekan rasa sakit pada pasien kanker, dan menghilangkan gejala ketagihan opium.
Hapusdapatkan sintesis senyawa ini menggunakan pendekatan sintesis lain selain reaksi mannich ?
BalasHapusSejauh ini hanya metode dari kishi yang sukses mensintesis TTX
HapusApa fungsi dari sintesis senyawa Tetrodotoxin?
BalasHapusPenelitian menunjukkan, zat beracun tersebut berpotensi kuat sebagai obat untuk mengatasi nyeri kronik. TTX dalam dosis rendah juga telah dipakai pada manusia dan hewan yang menderita berbagai keluhan nyeri. Studi lanjutan mengenai TTX juga menunjukkan zat ini mungkin dapat mencegah kerusakan otak akibat stroke, menekan rasa sakit pada pasien kanker, dan menghilangkan gejala ketagihan opium
HapusTidak berbahaya asal digunakan dengan dosis yg tepat
Hapusmohon dijelaskan reaksi Diels Alder dari sebuah quinone dengan butadiena?
BalasHapusSeperti yang kita ketahui Reaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi.Reaksi ini dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk bukanlah karbon.dalam hal ini yaitu butadiena dengan quinon
Hapus