Total
Synthesis of (±)-Eusiderin G and (±)-Eusiderin M
Eusiderin
adalah neolignan yang ditemukan di Virola sp [1] dan Aniba sp. [2.
Pada
penelitian Muhaimin et al (2016), terbukti bahwa Eusiderin I dari Zwagery
Eusideroxylon efektif sebagai agen antijamur melawan tanaman jamur patogen
Struktur
Eusiderin
2D
3D
Selama
tahun-tahun terakhir, 1,4-benzodioxins dan 1,4-Benzodioxanes telah menarik
perhatian, terutama karena aktivitas biologis mereka yang sangat menarik.
Beberapa diantaranya bertindak sebagai agen pemblokir atau bisa digunakan Antidepresi
atau terapi antihipertensi. Yang lain menunjukkan sifat antihyperglycemic, atau
bisa bertindak sebagai inhibitor 5-lipoxygenase.3 Lebih dari itu, senyawa ini
juga bisa digunakan untuk trasformasi sintetis yang berguna.
()
-Eusiderin G dan () -Eusiderin M (Gambar 1) adalah dua Neolignans yang
diisolasi dari kulit Aniba dan Licaria Chiysophylla. Tipe produk natrium ini
berhubungan dengan Cincin 1,4 benzodioksana memiliki sitotoksik dan
hepatoprotektif dan aktivitas biologis lainnya.
Meskipun
banyak sintesis 1,4-benzodioxane neolignans telah dilaporkan, 9-11 sintesis 1,4
benzodioxane neolignans yang memiliki 4-hidroksi-3,5-dimetoksi Kelompok aril
belum dilaporkan, karena sulit untuk dilakukan Mensintesis unit C6-C3 dari kelompok
aril 4-hidroksi-3,5-dimetoksi. Di sini, kami mengembangkan rute sintetis yang
mudah ke () -Eusiderin G dan () -Eusiderin M, di mana Reaksi Claisen rentang
digunakan untuk membeli 4-hidroksi- 3,5-Kelompok aril dimetoksi (5) dan
3,4-dihidroksi-5-metoksi aril Kelompok (9).
Seperti
ditunjukkan pada Skema I, pyrogallol mudah dikonversi Menjadi trimetil
pirrogallol (2). Pengobatan 2 dengan ZnCl2 dan Asam propionat memberikan
2,6-dimetoksi phe nol (3) pada hasil 81% Senyawa (4), tersedia dalam jumlah
yang mendekati kuantitatif oleh Reaksi 3 dengan alil bromida, diajukan ke pengaturan
Claisen di tabung tertutup untuk memberi 5 menghasilkan > 99%. Senyawa 5 diolah dengan PdCl2
dalam metanol untuk menghasilkan senyawa (6) pada hasil 88%.
Sintesis
unit lainnya (12) juga dimulai dari pirokgallol, yang secara selektif
dilindungi oleh (CH3)2SO4 dibawah Perlindungan
Na2B4O7 10H2O untuk menghasilkan
senyawa (7). 7 Diubah menjadi senyawa (8) dan (9) dengan hasil tinggi oleh
sebuah prosedur serupa dengan yang digunakan untuk 5. Senyawa 9 diolah dengan
PdCl2 dalam metanol untuk menghasilkan senyawa (10). Senyawa 10
diubah menjadi senyawa (11) oleh SeO2 karena perlindungan Ac2O.
Senyawa 11 diolah dengan NaHCO3 dalam metanol / air yang mampu senyawa
12.
Senyawa
(13) sudah tersedia sebagai campuran Isomer (cis dan trans 1: 7 oleh 1HMR)
dengan kopling 6 Dan 12 dengan ide betina sapi betina sebagai agen saya diz
ing. 13 Kemudian 13 Dilindungi oleh CH3I dalam kondisi dasar untuk
mampu () - Eusiderin G. Dalam reaksi ini isomer cis diubah menjadi Trans isomer
secara eksklusif dalam kondisi dasar.10 () –Eusiderin G di treatment dengan LAH /
AlCl3 di THF untuk mampu () -Eusiderin M pada yield 88%.
DAFTAR PUSTAKA
Muhaimin, Syamsurizal , Anis Yohana Chaerunisaa dan Meity Suradji Sinaga.
2016. Eusiderin I from Eusideroxylon zwagery as Antifungal agent against Plant
Pathogenic Fungus. International Journal
of ChemTech Research.
Xiaobi Jing,
Wenxin Gu, Xinfeng Ren,Pingyan Bie and Xinfu Pan. 2001. Total Synthesis of (±)-Eusiderin G and
(±)-Eusiderin M. Journal of the Chinese Chemical Society, 48,
59-63.
